В 1996 году Ди Каприо исполнил главную роль Ромео Монтекки, появившись вместе с Клэр Дэйнс в фильме База Лурмана «Ромео + Джульетта». Фильм является интерпретацией трагедии «Ромео
и Джульетта» Уильяма Шекспира, но действие пьесы перенесено в современность.
За исполнение своей роли актёр получил награду «Серебряный медведь» в категории «Лучший актёр» на 47-м международном Берлинском кинофестивале. Это был один из первых кассово успешных фильмов с участием Ди Каприо и любимый фильм его отца.
Кадр из фильма «Ромео и Джульетта» 1996 год
Картиной, принёсшей Ди Каприо мировую популярность, стал «Титаник» Джеймса Кэмерона. Первоначально Ди Каприо хотел отказаться от роли, но в конце концов согласился, поскольку Кэмерон верил в его актёрские способности.
Фильм стал главным культурным событием года и был представлен в 11 категориях на 70-й церемонии вручения наград премии «Оскар», однако церемония сопровождалась скандалом, поскольку киноакадемики не выдвинули Ди Каприо в категории «Лучшая мужская роль». В знак протеста более двухсот поклонников актёра обратились в Академию с претензиями, а сам Ди Каприо наотрез отказался посещать церемонию.
Тем не менее он был номинирован на премию Голливудской ассоциации иностранной прессы «Золотой глобус» в категории «Лучшая мужская роль в драматическом фильме». Именно роль в «Титанике» вывела Леонардо Ди Каприо в ряды самых высокооплачиваемых актёров Голливуда. В 1998 году он был включён в список «50 самых красивых людей мира» по версии журнала People.
Ди Каприо появился в камео в чёрно-белом фильме Вуди Аллена — «Знаменитость». В этом же году он сыграл короля Людовика XIV в картине «Человек в железной маске». Фильм получил смешанные и отрицательные отзывы критиков, но стал успешным в прокате, собрав 180 миллионов долларов в мировом прокате. Ди Каприо был награждён антипремией «Золотая малина» в категории «Худший актёрский дуэт» за роли короля и его брата-близнеца.
Следующим проектом Ди Каприо стала приключенческая драма Дэнни Бойла «Пляж», по одноимённому роману-бестселлеру Алекса Гарленда.
Он сыграл американского туриста, который в поисках лучшей жизни приезжает в Таиланд, где отправляется на секретный остров.
В картине также снялись Виржини Ледуайен и Тильда Суинтон. Лента, несмотря на неплохие кассовые сборы, как и предыдущий фильм Ди Каприо, не имела успеха у критиков.
Ди Каприо был вновь номинирован на антипремию «Золотая малина» в категории «Худшая мужская роль», но в этот раз худшим артистом был признан Джон Траволта, за роли в фильмах «Поле битвы: Земля» и «Счастливые номера». Также в прокат вышла картина Кафе «Донс Плам», снятая в 1996 году по задумке самого же Ди Каприо.
Кадр из фильма «Полное затмение» 1995 год
Кадр из фильма «Человек в железной маске» 1998 год
Кадр из фильма «Пляж» 2000 год